to make him tired 하면 '그를 피곤하게 만들기 위해'란 뜻이 되기 때문입니다.
(명사+to부정사)에서 명사는 to부정사에 나온 동사의 목적어가 됩니다.
tell you something 너에게 무언가를 말하다
something to tell you 너에게 말할 무언가
I write a letter. 난 편지를 쓴다.
a letter to write 쓸 편지
하지만 his cleaning habit to make him tired에서
'make him tired'는 이미 목적어가 존재합니다.
그래서 to부정사의 부사적 용법인 '~하기 위해, ~하려고'로 해석될 수 밖에 없습니다.
He is trying hard to get rid of his cleaning habit to make him tired.
그는 그를 피곤하게 만들기 위해 그의 청소버릇을 없애고 열심히 노력하고 있다.
그래서 that을 사용하여 that makes him tired로 표현한 것입니다.
make him tired 그를 피곤하게 만든다
that make him tired 그를 피곤하게 만드는
his cleaning habit that makes him tired 그를 피곤하게 만드는 그의 청소버릇
He is trying hard to get rid of his cleaning habit that makes him tired.
그는 그를 피곤하게 만드는 청소버릇을 없애려고 열심히 노력하고 있다.
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